朱棣本就是篡位，皇位名不正言不顺，假如方孝孺选择归顺新皇，辅助新皇建功立业，那么方孝孺或许可以不死。但他不仅不屈服，直言拒绝，直接把朱棣给激怒了。方孝孺表示拒绝为朱棣写诏书，朱棣问：“难道你不怕我诛你九族吗？”方孝孺非常硬气回答“诛十族又如何？”朱棣的权威被挑战，这下彻底愤怒了。“好，那就成全你！”
朱棣杀掉方孝孺持有三点理由
第一点是扰乱视听，燕军北伐时，方孝孺亲自写下讨伐朱棣的诏书檄文，多次为朱允炆出谋划策，干扰了北伐的军事行动，造成燕军的重大损失；
第二点理由，搞个人崇拜，对朱允炆愚忠，不顾国家社稷的发展，在朝堂之上为先皇哭诉，影响太坏，不利于朝廷政事的正常开展；
第三点理由，拒绝草拟新皇登基诏书，利用自己作为天下读书人偶像的地位，煽动大众情绪，妄想阻挠新皇登基。